StretchDraw не работает с иконками. В данной ситуации я бы поступил так: рисовал бы иконку в Timage и затем назначал изображение другому, большему Timage.

Пример кода:

procedure TForm1.StringGrid1Click(Sender: TObject);
begin
 Image1.Canvas.FillRect(Image1.Canvas.ClipRect);
 Image1.Canvas.Draw(0, 0,
 TIcon(StringGrid1.Objects
 [StringGrid1.Col, StringGrid1.Row]));
 Form2.Image1.Picture := Image1.Picture;
end;
{Примечание. Form2.Image1 имеет Stretch установленный
в True и размер, бОльший размера иконки в 4 раза}

Дополнение

Андрей Бреслав пишет:

предложенный способ не работает, ибо компонента TImage использует тот же метод StretchDraw, что и спрашивающий. Растянуть иконку можно так:

procedure TForm1.Button1Click(Sender: TObject);
var
 Bmp: TBitMap;
begin
 Bmp:= TBitMap.Create;
 Bmp.Height:= GetSystemMetrics(SM_CYICON);
 Bmp.Width:= GetSystemMetrics(SM_CXICON);
 Bmp.Canvas.Draw(0,0, Image1.Picture.Icon);
 Image1.Picture.Bitmap:= Bmp;
 Bmp.Free;
end;

Есть более человечный способ, чем просто рисовать в Image: функция DrawIconEx Win32 API:

procedure TForm1.Button1Click(Sender: TObject);
begin
 DrawIconEx(Canvas.Handle, 5, 5, LoadIcon(0, IDI_APPLICATION),
 16, 32, 0, 0, DI_NORMAL);
end;

Кстати, думаю, людям будет полезно знать по подробнее о DrawIconEx: Рисует иконку или курсор в соответствии с заданными занчениями.

function DrawIconEx(hdc: HDC; xLeft, yTop: Integer; hIcon: HICON;
 cxWidth, cyWidth: Integer; istepIfAniCur: UINT;
 hbrFlickerFreeDraw: HBRUSH; diFlags: UINT): BOOL; stdcall;

hdc - контекст устройства (TCanvas.Handle)
 xLeft, yTop - координаты левого верхнего угла
 hIcon - дескриптор объекта Windows - Icon
 cxWidth, cyWidth - размеры
 istepIfAniCur - (!) номер отображаемого кадра в анимированном курсоре
 hbrFlickerFreeDraw - кисть
 diFlags - сумма след. занчений:

DI_COMPAT - буду благодарен, если объясните
DI_DEFAULTSIZE - если cxWidth, cyWidth равны 0, рисует в default размере
DI_IMAGE - применяет одну часть кисти
DI_MASK - применяет другую часть кисти
DI_NORMAL = DI_IMAGE and DI_MASK - применяет обе части кисти